Volodymyr Zelenskyj mødte først sin fremtidige kone Olena Zelenska i skolen. Allerede tilbage i femte klasse skiftede hun til den skole, som Volodymyr gik på.
Volodymyr indrømmede, at for ham var det kærlighed ved første blik, men da Olena talte med det ukrainske blad, Lifestyle i nanuar 2021, afslørede hun, at hun ikke engang kunne huske deres første møde.
"Jeg kan ikke huske øjeblikket, hvor jeg mødte Volodymyr første gang. Alle vidste dog, hvem Zelenskyj var. Hans selskab var altid muntert, og hvis der var høj støj et sted, så vidste man, at Zelenskyj var der." fortalte hun tilbage i januar 2021 til Lifestyle.
Da Ukraines kommende præsident begyndte at forføre Olena, var hun ikke interesseret, fordi hun ikke ledte efter et forhold. En anden hindring for Volodymyrs kærlighedsinteresse var, at hun allerede datede en anden.
Olena huskede, at hendes forhold dog ikke var godt, og at hun langsomt blev overbevist om, at Zelenskyj var den rette for hende, da de havde meget til fælles og kunne snakke om alt mellem himmel og jord.
Forholdet mellem dem skete dog ikke tilbage i skoletiden, men mens de arbejdede på en tv-station. Olena var manuskripftforfatter for Volodymyr, mens hun dog også af og til var på skærmen.
Her tilbragte de mange timer sammen, og det var således også her, at det lykkedes dem at finde sammen.
I otte år dannede de par uden at bo sammen. I 2003 blev parret gift, og i 2004 fik de deres første barn. Datteren Alexandra.
Inden Volodymyr Zelenskyj blev præsident for Ukraine, var han komiker og har blandt andet lavet komiske sketches i de største ukrainske tv-programmer. Du kan se et af dem herunder:
